第三節(jié) 對氨基苯甲酸酯類藥物分析

藥物：苯佐卡因、普魯卡因、丁卡因

基本結(jié)構(gòu)：對氨基苯甲酸酯

一、普魯卡因

1、結(jié)構(gòu)

2、鑒別

(1)芳伯胺基團(tuán) → 芳伯胺反應(yīng)

在酸性條件下加亞硝酸鈉，生成重氮鹽，再加ß-萘酚，生成有色偶氮化合物

芳伯胺 + NaNO2→重氮鹽→堿性ß-萘酚→有色偶氮化合物

(2)酯鍵 → 加堿水解

(3)如為鹽酸鹽 → 氯化物鑒別反應(yīng)

3、檢查

對氨基苯甲酸 → 來源于原料或分解產(chǎn)物

展開劑 苯-冰醋酸-丙酮-甲醇(14：1：1：4)

限度 1.2%

4、含量測定

亞硝酸鈉滴定法 → 芳伯胺

重氮化反應(yīng)歷程：

第一步為慢反應(yīng)，整個反應(yīng)取決于第一步

(1)加KBr，使反應(yīng)速度加快

由于NOBr生成的速度比NOCl生成的速度快300倍，所以使NO+的濃度增大，加速反應(yīng)

(2)加HCl

鹽酸鹽較硫酸鹽溶解度大，反應(yīng)速度也較快，因此多采用鹽酸

理論上芳伯胺和鹽酸的比例為1：2，但實(shí)際使用更多

原因：

A、強(qiáng)酸性介質(zhì)中，可加速反應(yīng)

B、重氮化合物在酸性溶液中較穩(wěn)定

C、防止生成偶氮氨基化合物

芳伯胺成鹽酸鹽，此反應(yīng)就不會進(jìn)行了

但酸度過大，可阻礙芳伯胺基流離，影響重氮化反應(yīng)，

所以，一般比例：

芳伯胺：鹽酸=1：2.5~6

(3)反應(yīng)溫度

溫度高，反應(yīng)速度就快，但溫度高，使亞硝酸揮發(fā)，重氮鹽分解。

所以，測定一般在低溫下進(jìn)行，15~25℃

為了使亞硝酸不分解揮發(fā)，滴定管管尖應(yīng)插入液面底下2/3處，將大部分滴定液滴入反應(yīng)，然后再提取處管尖，再滴定到終點(diǎn)

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（責(zé)任編輯：中大編輯）

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