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β-內(nèi)酰胺類抗生素是指分子中含有β-內(nèi)酰胺環(huán)的抗生素。根據(jù)β-內(nèi)酰胺環(huán)是否連接其它雜環(huán)以及所連接雜環(huán)的化學(xué)結(jié)構(gòu)，β-內(nèi)酰胺類抗生素又可被分為：青霉素類(Penicillins)、頭孢菌素類(Cephalosporins)及非典型的β-內(nèi)酰胺類抗生素。非典型的β-內(nèi)酰胺類抗生素主要有碳青霉烯類(Carbapenems)、單環(huán)β-內(nèi)酰胺類(Monobactams)。

一、青霉素及半合成青霉素類 6-apa (2s，5r，6r) 過(guò)敏原：青霉噻唑基，故有交叉耐藥性

青霉素g：

1、酸性下不穩(wěn)定，分子重排成青霉二酸

2、強(qiáng)酸加熱下成青霉醛和青霉胺

3、堿中羥肟酸鐵反應(yīng) 堿開環(huán)

4、酰胺側(cè)鏈影響活性，口服水解破壞氨芐西林：成鈉鹽供注射，第一個(gè)用于臨床的廣譜青霉素。用右旋體。市售三水物

性質(zhì)：

1、a-氨基酸：茚三酮反應(yīng)

2、多肽鏈：雙縮脲反應(yīng)，堿性酒石酸酮紫色。阿莫西林：(羥氨芐青霉素) 右旋體。同上，發(fā)生青毒素的降解反應(yīng)和氨芐西林的聚合反應(yīng)。替莫西林：-ch o，對(duì)-內(nèi)酰胺酶高度穩(wěn)定。革蘭氏陰性菌引起的尿路和軟組織感染。-噻吩哌拉西林：常用鈉鹽。在a-氨基上引入極性較大基團(tuán)，對(duì)綠膿桿菌有效。

二、頭孢菌素及半合成頭孢菌素類：7-aca ( 6r，7r ) 對(duì)酸較穩(wěn)定，與青霉素很少或無(wú)交叉過(guò)敏性，彼此無(wú)交叉過(guò)敏反應(yīng)。頭孢噻吩鈉：第一代頭孢菌素。用于耐青霉素細(xì)菌引起的各種感染，口服不易吸收，注射給藥。頭孢噻肟鈉：第三代頭孢菌素。對(duì)革蘭氏陰性菌，尤腸桿菌強(qiáng)。甲氧肟基對(duì)-內(nèi)酰胺酶高度穩(wěn)定，順式大于反式100倍，光照下易順轉(zhuǎn)反，故避光。二氨基噻唑基團(tuán)，增加親和力，廣譜。

只能注射、耐酶、廣譜。 頭孢哌酮鈉：第三代頭孢菌素。對(duì)綠膿桿菌的作用較強(qiáng)，注射給藥。 與哌拉西林相似頭孢氨芐：臭。陽(yáng)性大于陰。干燥下穩(wěn)定，強(qiáng)酸強(qiáng)堿、熱、紫外線水解。ph 8.5以下穩(wěn)定。

性質(zhì)：

1、茚三酮反應(yīng)

2、硝酸-硫酸 ：黃色(頭孢類反應(yīng))頭孢羥氨芐：特異臭。性質(zhì)同上，可口服。頭孢克洛：為半合成可口服的第二代頭孢菌素。

三、非經(jīng)典的 -內(nèi)酰胺類抗生素及 -內(nèi)酰胺酶抑制劑 克拉維酸、舒巴坦、氨曲南：對(duì)酶有抑制，本身又具有抗菌活性。

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